Степан, мы тоже из Тулы и тоже на осенние ездили, с двумя. Читаю и узнаю себя, особенно третий дождливый день.
У нас в прошлом году было так: из семи дней четыре с дождём, и мы под конец просто поехали на автобусе в Новороссийск, чтобы хоть что-то поменять. Дети смотрели корабли в порту и ели мороженое на набережной в куртках. Это им запомнилось больше, чем вся Анапа.
По жилью у нас похожие цифры, только мы брали в Джемете, 2800 в сутки, но там с детьми в дождь вообще некуда идти, всё закрыто, до центра на маршрутке. Второй раз я бы взяла центр, как вы.
По дороге: в плацкарте мы брали боковые, когда не было купе, больше не буду, дети падали с верхней полки, хорошо, без последствий. Сейчас беру только целые отсеки, если есть, и бронирую за два месяца.
И совет из нашего опыта: берите детям резиновые сапоги. Мы не взяли, все кроссовки за два дня промокли насквозь, сушили феном.