Я в Краснодаре живу, и через город на Анапу из Ростова вам ехать незачем. Краснодар объезжается, но на объездной в пятницу вечером и в выходные стоят.
Удобнее уйти с М-4 раньше: на Тимашевск, дальше Славянск-на-Кубани, Варениковская, и на Анапу. Около 400 км, часов пять-шесть с остановкой. Дорога двухполосная, есть ремонты и посты, скорость соблюдайте, особенно в станицах, там камеры. Перед Анапой вдоль дороги виноградники и лиманы, весной красиво.
В пятницу вечером через Славянск тоже бывает плотно, но не как на краснодарской объездной.

В феврале по краю гололёд редкость. Больше бойтесь утреннего тумана у Варениковской и вдоль лиманов: бывает, что видно метров на пятьдесят, а местные всё равно гонят. Я в такое утро просто пережидаю час на заправке.

Мы из Краснодара часто приезжаем на один день и этот кусок проходили, так что отвечу.
От Сукко до Большого Утриша по хребту у нас уходило часов пять-шесть в спокойном темпе, это около 15 км, с набором высоты, но без скал и альпинизма. Если вы просто гуляете по городу, то пройдёте, только с остановками и не зимой в ветер. Обратно мы всегда договаривались с такси заранее, потому что автобус из Утриша зимой ходит редко, а связь на хребте пропадает местами.
Я бы не советовал начинать сразу с хребта. Сначала сходите по Высокому берегу от маяка, это ровная дорога, станет понятно, как ноги, как ветер. Потом от Сукко до озера и обратно, это совсем просто, часа два. И только потом целиком до Утриша.
Из того, что мы поняли за много раз: светлого времени зимой мало, выходите не позже девяти. В три часа уже начинает темнеть в лесу, а в темноте по глине спускаться неприятно. Палки треккинговые сильно помогают на спусках, мы брали обычные лыжные, тоже нормально.