Согласен с Виктором, с севера только через Славянск. Через Краснодар еду, только если туда нужно заехать.

По М-4 в феврале главная опасность не юг, а середина пути: от Москвы до Воронежа может быть снег и гололёд, особенно ночью, фуры в кювете вижу каждый год. После Ростова обычно уже плюс и сухо.
Бора бывает под Новороссийском, на перевале и на спуске к городу, в сильный ветер там закрывают движение для грузовиков и высоких машин, легковым советуют не ехать. Но на Анапу через Новороссийск ехать не обязательно: через Крымск или через Славянск ветер тоже бывает, но без перевала.
Шипы в Анапе не нужны, а для средней полосы самое то. Перед выездом посмотрите прогноз ветра по Новороссийску, если там больше 20 м/с, просто выбирайте маршрут без перевала.

Я в Новороссийск заезжаю почти каждый раз, когда еду в Анапу. В центре у набережной парковка платная, оплата через приложение или паркомат. Проще оставить машину чуть выше, во дворах на соседних улицах, там бесплатно, но смотрите на знаки. У порта есть платные стоянки, за день недорого.
Пробки: въезд со стороны Анапы утром и вечером стоит, особенно на развязке у порта, где грузовики. Я заезжаю в девять, после основного потока, и уезжаю обратно до четырёх.
В декабре есть ещё момент. Если бора, ветер там такой, что дверь машины вырывает из рук, и гулять по набережной невозможно. Смотрите прогноз именно по Новороссийску накануне, при ветре больше 15 метров в секунду туда просто не надо.
В тихий день по дороге из Анапы остановитесь на смотровой площадке перед спуском в город, вид на бухту и корабли сверху очень красивый. На обратном пути можно заехать в Абрау-Дюрсо, это минут тридцать, но тогда выезжайте пораньше.

Я из Подмосковья езжу пятый раз, с женой и двумя детьми. Из Тулы до Анапы около 1300 км, в межсезонье у нас выходило 15-17 часов чистого хода. С детьми разбивайте на два дня: первый до Ростова или чуть дальше, это примерно 900 км, второй оставшиеся 400 с небольшим.
Ночевать удобно в мотелях за Ростовом у трассы, семейный номер у нас стоил 3-4 тысячи. В октябре бронировать заранее не обязательно, но в пятницу вечером лучше позвонить. После Краснодара поедете через Крымск, там двухполоска и фуры, обгоняйте осторожно. В выходные бывают пробки на подъезде к Краснодару и на ремонтах, в будни свободнее.
Платные участки М-4 закладывайте тысячи три-четыре в одну сторону, зависит от транспондера. И детям остановка каждые два часа, иначе в машине бунт.

На машине из Сочи до Анапы зимой без пробок часов 6-7. Дорога красивая, но после дождя на серпантинах скользко, и в темноте я бы там не ехал. Для того, кто без машины, это точно не лучший вариант.

Я пять раз ездил из Подмосковья в межсезонье, так что по шагам.
От Тулы до Анапы около 1250 км, 15-17 часов чистой езды, с детьми за один день не надо. Ночёвку удобно делать после Воронежа, в районе Павловска или Богучара, гостиниц у трассы много, у нас в прошлом году номер на семью или два номера выходили 3500-5000.
Платные участки М-4 в одну сторону в сумме 2500-3500 в зависимости от времени суток, точнее посчитайте перед выездом, тарифы меняются. Бензин на нашу машину выходил 12-14 тысяч в одну сторону.
После Ростова два пути: по М-4 до Краснодара и дальше на Анапу через Крымск, или раньше уйти на Тимашевск, Славянск-на-Кубани, Варениковскую. Второй короче и без краснодарских пробок, им и езжу.
В ноябре темнеет в пять, старайтесь последний отрезок проехать засветло. И заправляйтесь полным баком перед уходом с М-4, дальше заправок меньше.

Мы со своими двумя были в обоих местах. Новороссийск интереснее подросткам: корабли, порт, крейсер-музей на набережной, военная техника у мемориала. Тамань тише, там больше про историю и археологию, младшему может быть скучновато. По деньгам Новороссийск проще, рейсовые автобусы ходят часто, а в Тамань без такси неудобно.