Из аэропорта Краснодара три варианта. Автобус идёт прямо от аэропорта несколько раз в день, в пути 3-3,5 часа, билет у нас в прошлом году был около 800. Трёхлетке лучше брать отдельное место, на коленях столько не высидит.
Такси или трансфер 5-7 тысяч, около 2,5 часа, можно с детским креслом, но просите его при заказе заранее. Поезд от вокзала Краснодара тоже есть, но до вокзала ещё ехать через город, с ребёнком и чемоданами неудобно.
С малышом я бы брал такси, особенно если прилёт вечером. Аэропорт Анапы по-прежнему не принимает рейсы, так что все едут через Краснодар или Сочи, и в пятницу на выезде из Краснодара бывают пробки. Остановиться по дороге можно на заправках, водители обычно сами предлагают.

Хороший разбор, добавлю для тех, кто будет повторять. Из Краснодара до Анапы есть и поезд, примерно столько же по времени, сколько автобус, но с вокзала. Если прилетаете днём и успеваете, в поезде удобнее с чемоданами и спокойнее, чем в автобусе через все посёлки. Расписание меняется каждый сезон, смотрите заранее.
Ещё момент. Автобус из Краснодара в выходные и праздники бывает полный, в марте около 8 Марта мы с женой однажды стояли у кассы и ждали следующий. Лучше брать билет заранее, онлайн, а не на месте.
И по такси из аэропорта: 5500-6000 это нормальная цена на четверых или на двоих с вещами, если не хочется ничего ждать. Мы так ездили, когда прилетали поздно вечером, автобусов уже не было. Встречать через знакомых хозяйки часто дешевле, чем заказывать в аэропорту.

Поезд на конец февраля тоже берите заранее, на 23 февраля плацкарт раскупают за месяц.

Про подорожание поддержу. У меня то же ощущение по поездам, за год билеты заметно выросли, особенно купе на праздники и каникулы. В ноябре ещё терпимо, а на конец декабря мы с женой смотрели, почти в полтора раза дороже прошлого года. Берите заранее, как только открываются продажи.

Из Казани прямые до Анапы вне сезона ходят не каждый день, бывает, что только с пересадкой. Смотрите расписание на свои даты заранее, осенью его урезают. Если прямого нет, удобно с пересадкой в Ростове или Краснодаре. В пути выйдет 35-45 часов, уточняйте по конкретным поездам.

Успеете спокойно, у меня так было не раз. Утренний автобус из Анапы около восьми, в Краснодаре будете к одиннадцати, плюс-минус пробки на въезде. Чемоданы можно оставить в камере хранения на автовокзале или на вокзале, уточните, где работает, обычно до вечера. Дальше гуляете налегке.
Спокойные места в центре: большой парк у стадиона в будний день почти пустой, дорожки, газоны, вода. Есть старый парк в центре, поменьше, с аллеями. По Красной в будни тоже не толпа.
В аэропорт из центра на такси минут 30-40, но в вечерний час пик может быть и час, так что выезжайте к шести, не позже. Очереди на досмотре зимой небольшие.
Если боитесь не успеть, есть вариант проще: такси из Анапы прямо в аэропорт, у нас было около 6-8 тысяч, но тогда без Краснодара.

Я этот отрезок проезжал раз десять, в основном когда летели через Краснодар, так что подскажу.
Автобус от автовокзала Анапы до Краснодара идёт около трёх часов, иногда три с половиной, если пробки на въезде. Ходят часто, с утра до вечера, у нас в прошлом году билет был около 700-800 рублей. Приходит на автовокзал в центре, оттуда до улицы Красной минут десять.
Поезд тоже есть, дневной, едет чуть дольше, зато можно встать, пройтись, никто не трясёт на ухабах. Расписание смотрите заранее на https://www.rzd.ru, зимой поездов меньше, некоторые ходят не каждый день.
Можно и попутчиками, иногда быстрее, но это уже на свой страх.
Я бы ехал в пятницу утренним автобусом, а обратно в воскресенье днём поездом: в вечерних автобусах в воскресенье бывает битком, все возвращаются после выходных.

Добавлю: смотрите, далеко ли от вокзала. Зимой такси от вокзала до Джемете у нас выходило 500-600, до Витязево дороже.